Okres 1999-2017

1999
Powstaje pierwsza w mieście prywatna klinika medyczna „Salus".
Oddano do użytku Szkołę Podstawową nr 5 na osiedlu Bohaterów Westerplatte - Hubalczyków.
Umiera Jerzy Waldorff, wielki miłośnik i przyjaciel Słupska i jego Honorowy Obywatel

2000
W podsłupskiej Kobylnicy, w kwietniu otwiera podwoje pierwszy lokalny hipermarket Real.
Fałszywy alarm bombowy powoduje ewakuację chorych ze szpitala przy ul. Kopernika. Na skutek tego umiera jeden z pacjentów. 
Policjanci z NSZZ Policjantów Komendy Miejskiej prowadzą pierwszy w Polsce policyjny strajk głodowy z żądaniem dymisji Komendanta Miejskiego insp. Jerzego Marcińczyka. Komendant zostaje odwołany, ale i związkowcy popełniają błędy prawne, wskutek czego wkrótce również muszą odejść ze służby. 
Słupsk liczy sobie ok. 102 tysiące mieszkańców.

2001
Miasto rozpoczyna oficjalne obchody 100-lecia Ratusza. 16 czerwca ok. 5 tys. Słupszczan pozuje do wspólnego zdjęcia na pl. Zwycięstwa. Fotografia ukazuje się następnie w formie plakatu, a jej kolejne fragmenty publikowane są w codziennych wydaniach lokalnej gazety „Głos Pomorza”.
Po 7 latach rządów Jerzy Mazurek rezygnuje ze stanowiska Prezydenta Miasta. Przechodzi do pracy w Ministerstwie Spraw Wewnętrznych i Administracji na stanowisko wiceministra. Na jego miejsce Rada Miejska wybiera dotychczasowego wiceprezydenta Jerzego Wandzla (wówczas SLD). 

2002
Maciej Kobyliński
Na tle zbliżających się wyborów samorządowych dochodzi do rozłamu w Sojuszu Lewicy Demokratycznej, którego miejska organizacja jako swojego kandydata na prezydenta miasta wskazuje Macieja Kobylińskiego. Po raz pierwszy w historii Polski prezydenci miast, burmistrzowie i wójtowie gmin mają być wybierani w wyborach powszechnych. 
W drugiej turze wyborów prezydenckich zwycięża Maciej Kobyliński (SLD), który swój urząd obejmuje 20 listopada. Podczas swojego inauguracyjnego wystąpienia na sesji Rady Miejskiej zapowiada, że zajmować go będą „głównie trzy sprawy: po pierwsze - gospodarka, po drugie - gospodarka, po trzecie - gospodarka.”
Nowy prezydent, jako pierwszy w Polsce ogłasza konkurs na stanowiska swoich zastępców. Niedługo potem w jego ślad idzie prezydent Szczecina Marian Jurczyk. 

2003
Rozpoczynają się prace przygotowawcze do rewitalizacji Starego Miasta.
Powstaje nowa jednostka budżetowa miasta: Zarząd Dróg Miejskich, który od tej pory zajmował się będzie słupskimi ulicami oraz zdobywaniem funduszy na ich budowę, remonty i modernizacje. 
Słupsk obchodzi 15 rocznicę podpisania pierwszego w Europie trójporozumienia pomiędzy Słupskiem, Carlisle i Flensburgiem.
Rada Miejska jednogłośnie podejmuje uchwałę o nadaniu Jego Świątobliwości Janowi Pawłowi II tytułu Honorowego Obywatela Miasta. 
Po latach zapomnienia przywrócony zostaje miastu symbol Słupskiego Niedźwiadka Szczęścia.

2004
Po 44 latach nieobecności na ulicach miasta pojawia się tramwaj.
W przeddzień wejścia Polski do Unii Europejskiej na pl. Zwycięstwa pozują do wspólnej fotografii słupscy maturzyści.
W nocy z 30 kwietnia na 1 maja tysięczne tłumy słupszczan świętują wejście Polski do rodziny państw Zjednoczonej Europy.
W mieście zarejestrowanych jest 9219 podmiotów gospodarczych. 
Odbywa się jubileuszowy, X Komeda Jazz Festival.

2005
Flaga miasta
Ponad 20 tysięcy słupszczan bawi się w ciągu trzech dni na pl. Zwycięstwa w pierwszą rocznicę wejścia Polski do Unii Europejskiej. Pod Ratuszem odbywają się liczne występy artystyczne i zabawy.
Słupsk zostaje laureatem Nagrody Głównej w Ogólnopolskim Konkursie „Modernizacja Roku 2004” za modernizację ul. Nowobramskiej.
Rada Miejska przyjmuje projekt oficjalnej flagi miasta.

2006
W 65 rocznicę pierwszych mordów dokonanych przez NKWD na polskich oficerach w Katyniu, Ostaszkowie, Miednoje i innych miejscach, na Starym Cmentarzu w Słupsku uroczyście odsłonięto Krzyż Katyński.
Słupsk zajmuje 13 miejsce w rankingu najbogatszych miast na prawach powiatu w Polsce – informuje opiniotwórcza gazeta „Rzeczpospolita”.
Prezydent Słupska Maciej Kobyliński zostaje wyróżniony w plebiscycie Europejczyk Roku 2005, organizowanym przez Fundację Prawo Europejskie i miesięcznik Monitor Unii Europejskiej.
W wyborach powszechnych Prezydenta Miasta w I turze wygrywa dotychczasowy prezydent Maciej Kobyliński, który uzyskuje blisko 10 tysięcy głosów więcej od swojego największego kontrkandydata – Zbigniewa Konwińskiego. W wyborach do Rady Miejskiej wygrywa Platforma Obywatelska przed Prawem i Sprawiedliwością i Lewicą i Demokratami.

2007
Efektem współpracy partnerskiej w 2007 między Flensburgiem, Słupskiem i Carlisle była wystawa fotograficzna ukazująca Flensburg i okolice przygotowana przez Landschaftsmuseum-Angeln, a także spotkanie architektów polskich, niemieckich i angielskich we Flensburgu w dniach 8–11 listopada 2007. Omówiono zagadnienia gospodarki przestrzennej i metody zachowania dziedzictwa kulturowego w architekturze.
Herby miast Flensburg - Słupsk - Carlisle


2009
Od 1 stycznia 2009 na wieży słupskiego ratusza rozbrzmiewają dwa hejnały – Słupska i Ustki. W ramach współpracy Dwumiasta w Ustce również grane są hejnały Ustki i Słupska.

2010
Obwodnica została udostępniona do użytku 26 października 2010. 29 października uroczystego otwarcia dokonał Prezydent RP Bronisław Komorowski. Obwodnica liczy nieco ponad 16 km. Obwodnica przebiega przez tereny miasta i gminy Słupsk oraz gminy Kobylnica. Budowa obwodnicy S6 w ciągu drogi krajowej nr 6 ruszyła we wrześniu 2008.
Porozumienie z Grodnem zostało zawarte 30 lipca 2010. Umowa zakłada, że oba miasta dążyć będą do tego, aby działały na rzecz tworzenia korzystnego klimatu dla rozwoju stosunków między Rzecząpospolitą Polską a Republiką Białorusi. Współpraca ma być realizowana na wielu płaszczyznach, m.in.: społecznej, gospodarczej i kulturalnej.

2013
Przy ul. Hubalczyków oddano do użytku sanitarne lądowisko.

2014
Prezydent Słupska Robert Biedroń w 2014r. powołał pełnomocnika ds. zrównoważonego rozwoju i zielonej modernizacji miasta. Jest to prawdopodobnie pierwsza funkcja dotycząca tego obszaru zarządzania miastem w Polsce, zgodnego z konstytucyjną zasadą zrównoważonego rozwoju. Pełnomocniczką została Beata Maciejewska

2017
Budżet partycypacyjny - ok. 2 000 000 zł
a) Remonty boisk Szkół Podstawowych x4
b) Słupsk miastem rowerów
c) Parki rekreacyjno-sportowe x2
d) Sportowe Lato- Słupsk miastem Fit